1223. aasta Viljandi ülestõusu ajaks oli toonase Sakala maakonna ning tegelikult kogu Eestimaa tuleviku üle otsustav muistne vabadusvõitlus kestnud juba 15 aastat. Vahelduva eduga 1208. aastal alanud sõda hakkas peagi võõrvägede kasuks pöörduma ning pärast Madisepäeva lahingut 1217. aastal kehtestasid orduväed Sakala üle juba kindlama võimu.
